La tenuta si estende sul versante nord di Montalcino per 400 ettari, 13 dei quali coltivati a vigneto.
Al centro si erge il Castello, costruito nel XIII secolo dalla famiglia Altesi, e completato nel 1441 dalla famiglia Tricerchi. Esso costituì un importante baluardo per i pellegrini che lungo la Via Francigena si recavano a Roma. Numerosi motivi decorativi e strutturali sono attribuiti a Baldassarre Peruzzi.
Il Castello fu occupato dagli spagnoli nel XVI secolo, che lo eressero a loro roccaforte.
Ritornato alla famiglia Tricerchi, di nuovo servì a dare rifugio e protezione a coloro che si recavano in pellegrinaggio presso la Santa Sede.
Nel XVI secolo la cappella gentilizia, originariamente sita all’interno delle mura fortificate (come è testimonianza anche dalla torre campanaria) fu spostata alla fine dell’antistante vialetto, e dedicata alla Vergine del Velo. Un frammento del Velo, certificato da Bolla pontificia, è ancora custodito nella Chiesa.
Con d.m. 1982, Castello Altesi è stato dichiarato facente parte del patrimonio storico – artistico italiano. La collina sottostante il Castello è accarezzata dal manto vitato che ne disegna i rilievi sino a congiungerla col sottostante bacino, anticamente utilizzato per l’approvvigionamento idrico. La famiglia Tricerchi faceva parte dell’oligarchia senese, come testimonia la sua appartenenza al Monte dei Nove che a partire dal XII secolo monopolizzò il potere a Siena.
Suoi componenti furono Provveditori delle Biccherne, Corpo riconosciuto dalla Costituzione, che si occupava delle finanze della Repubblica, e faceva capo ai Monaci di San Galgano (ritenuti, in quanto tali, più difficilmente corruttibili).
Sotto il Granducato, essi furono elevati al rango nobiliare e continuarono a svolgere importanti mansioni al servizio dell’organizzazione pubblica, dal reclutamento all’approvvigionamento, alla cultura.
I Tricerchi, Uomini d’Harme, parteciparono alle imprese militari della Città, fra le quali la battaglia di Monteaperti del 4 settembre 1260. Fra essi si ricordano Alessandro, Cavalier degli Alti Pensieri, il cui motto era “non in latera pro nos”.
Carlo Tricerchi, nel XVII secolo, fu mecenate e si dedicò alla cura delle arti. Ne è testimonianza un quadro realizzato nel 1650, ispirato alla natività, che lo ritrae con la famiglia.
Nel 1820 l’ultima dei Tricerchi, Porzia, andò in sposa al barone Finetti. Non avendo discendenza diretta, il Castello passò ai nipoti Falzacappa e da Maddalena (Nena) al primogenito Giulio (Iulio) Squarcia.